Chuẩn bị cho mùa giải mới, nhưng Tottenham không có sự phục vụ của trụ cột Harry Kane vì phải tập trung đội tuyển Anh thi đấu tại UEFA Nations League. Huấn luyện viên danh tiếng Jose Mourinho đã tung ra khá nhiều cầu thủ trẻ trong đội hình để thử sức họ và tìm kiếm đội hình ưng ý nhất cho tham vọng vào tốp 4 ở mùa bóng 2020 - 2021.
Vì thế, Tottenham chơi không đúng với đẳng cấp của mình và thất bại 1-2 trước Watford, ngoại trừ việc ngôi sao người Hàn Quốc Son Heung-min vẫn chơi năng nổ để dẫn dắt các cầu thủ trẻ. Ở những phút cuối, anh còn nỗ lực cứu 1 bàn thua trông thấy cho Tottenham với một pha bứt tốc thần thánh.